Лекарственные растения и лекрственное растительное сырье, оказывающее вяжущее действие

 

Государственное бюджетное образовательное учреждение

Высшего профессионального  образования

«Новосибирский  государственный медицинский университет»

Министерства  здравоохранения и социального  развития Российской Федерации

(ГБОУ ВПО НГМУ  Минздравсоцразвития России)

 

Кафедра фармакогнозии  и ботаники

 

КУРСОВАЯ РАБОТА

 

Лекарственные растения и  лекарственное растительное сырье,

оказывающие вяжущее действие

 

 

 

 

                                                                                   Выполнил: Волкова Алина Сергеевна

                                                                                                      студентка 3 курса 1 группы

                                                                                               фармацевтического факультета

 

                                                                                   Проверил: преподаватель                            

 

 

 

 

 

 

 

 

Новосибирск 2011

 

Содержание

 

Введение_______________________________________________________3 

                                                                                                     

Основная часть работы:

• Общая характеристика класса химических соединений__________4
• Классификация дубильных веществ__________________________5
• Физические и химические свойства__________________________9
• Распространение в растительном мире_______________________10
• Локализация дубильных веществ в растениях и их биологическая роль__________________________________________________12

Характеристика ЛРС

• Дуба кора _____________________________________________14
• Бадана корневища_______________________________________17
• Змеевика корневища _____________________________________19
• Кровохлебки корневища и корни____________________________21
• Черемухи плоды _________________________________________23
• Черники плоды, черники побеги____________________________25
• Ольхи соплодия (ольховые шишки) ________________________30

Современные методы стандартизации лекарственного растительного сырья, содержащего дубильные вещества________________________33

 

Заключение_________________________________________________35

Список использованной литературы_____________________________36

 

 

 

 

 

 

Введение

Актуальность  темы. «В настоящее время ассортимент лекарственных средств растительного происхождения в России составляет более 40%. Лекарственное растительное сырье (ЛРС), содержащее дубильные вещества широко применяется для получения лекарственных препаратов, обладающих вяжущим, кровоостанавливающим, противовоспалительным действием.

 Измельченное ЛРС, содержащее дубильные вещества, отпускается из аптечных учреждений без рецепта для приготовления настоев и отваров в домашних условиях. ЛРС должно быть стандартизированным и соответствовать высоким нормам фармакопейных требований.

Актуальным является разработка и совершенствование методик  по идентификации ЛРС, в том числе  измельченного и порошка, определения  содержания действующих веществ; создание проектов современной нормативной  документации на ЛРС, содержащее дубильные  вещества [8].»

Цель работы. Изучить лекарственные растения и лекарственное растительное сырье, содержащее дубильные вещества.

Для достижения поставленной цели необходимо  решить следующие задачи:

1. Собрать и проанализировать  информацию о лекарственных растениях и лекарственном растительном сырье, содержащем дубильные вещества.
2. Изучить характерные признаки сырья,

 химический состав, его  стандартизацию и применение. 

 

 

 

 

 

 

 

 

Основная часть  работы

Общая характеристика класса химических соединений

       Дубильные  вещества – это группа растительных  высокомолекулярных полифенолов  с молекулярной массой 500-3000, способные  образовывать прочные связи с  белками, алкалоидами и солями  тяжелых металлов, осаждая их, а  также обладающие вяжущим действием.

     « Название  «дубильные вещества» сложилось  исторически, благодаря способности  данных соединений дубить сырую  шкуру животных, превращая ее  в прочную кожу, устойчивую к  воздействиям влаги и микроорганизмов  [3].» Эта способность дубильных  веществ основана на взаимодействии  с белком кожи – коллагеном, приводящим к образованию структур, устойчивым к процессам гниения.  Полифенольные соединения с молекулярной  массой менее 500 не обладают  дубящими свойствами, но являются  предшественниками дубильных веществ.  Их называют таннинами. «Они содержатся в овощах и фруктах и придают им вяжущий вкус [2].» Чтобы не путать такие вещества с подлинными дубителями, их часто называют «пищевыми таннинами» или «чайным таннином». А полифенольные соединения с молекулярной массой более 3000 не дубят кожу, так как не проникают между фибриллами.

      Термин  «таннины» имеет 2 гипотезы происхождения: от франц. «tanner» - «дубить кожу» и от якобы слова «tan» - дубильная кора. Первоначально так называли смесь веществ, экстрагируемых водой из коры и древесины дуба, в настоящее время термин «таннины» используют при названии гидролизуемых таннидов, а также особо промышленно значимых китайского и турецкого таннинов.

      «Характерное  для всех дубильных веществ  дубление является сложным физико-химическим  процессом, при котором происходит  взаимодействие фенольных групп  таннидов с молекулами коллагена. Завершающая стадия этого процесса – образование устойчивой поперечно сшитой специфической структуры за счет возникновения водородных связей между молекулами коллагена и фенольными группами дубильных веществ. Но такие связи могут образовываться только в тех случаях, когда молекулы достаточно велики, чтобы присоединить соседние цепочки коллагена, и имеют достаточное количество фенольных групп для образования поперечных связей [3].»

 

Классификация дубильных  веществ

      Дубильные  вещества являются производными  пирогаллола, пирокатехина, флороглюцина и других соединений фенольной природы.

      Существует 2 классификации дубильных веществ:

1. По Г. Проктеру (1894 г) – основана на природе продуктов разложения дубильных веществ при 180-200 градусов Цельсия

• Пиррогалловые
• Пирокатехиновые

 

2. По Г.Поварнику (1911 г) и К.Фрейденбергу (1920 г) – основана на химической природе дубильных веществ и их отношении к гидролизующим агентам

• Гидролизуемые
• Конденсированные

 

Гидролизуемые дубильные вещества

      Это смеси  сложных эфиров фенолкарбоновых  кислот с сахарами и несахаридами. В водных растворах гидролизуются под действием кислот, щелочей и ферментов на фрагменты фенольной и нефенольной природы (фенольные фрагменты – это кислоты галловая, метадигалловая, эллаговая, гексагидроксидифеновая,  хинная, хлорагеновая и др. а нефенольным фрагментом является чаще всего моносахарид глюкоза)

  « Гидролизуемые дубильные вещества в свою очередь подразделяются

на:

• Галллотанины
• Эллаготаннины
• Несахаридные эфиры карбоновых кислот

      Галлотанины – это сложные эфиры гексоз (обычно D-глюкозы) и кислоты галловой. Встречаются моно-, ди-, три-, тетра-, пента- и полигаллоилные эфиры [3].»

      Представители: 1) D-глюкогаллин, выделенный из корня ревеня и листьев эвкалипта   2)  китайский таннин, получаемый из галлов (наростов) сумаха китайского  3) турецкий таннин, выделенный из турецких галлов, образующихся на листьях дуба красильного.

      «Эллаготаннины – это сложные эфиры D-глюкозы и гексагидроксидифеновой, хебуловой и других кислот, имеющих биогенетическое родство с кислотой эллаговой.

Они сложны по структуре  и содержатся главным образом  в тропических и субтропических растениях.

      Найдены  в корке плодов гранатника, коре  эвкалипта, кожуре грецкого ореха,  коре дуба, соплодиях ольхи [3].»

Галллотанины и эллаготаннины в растениях могут встречаться одновременно.

      «Несахаридные эфиры карбоновых кислот – это эфиры кислоты галловой с кислотами хинной, гидроксикоричными (хлорогеновой, кофейной, гидроксикоричной), а также флаванами [4].»

      Представители: 1)галлоильные эфиры кислоты хинной обнаружены в коре дуба узколистного.

                                2) Эфиры галловой кислоты и  катехинов находятся в листьях  чая, например – катехингаллат. Из листьев зеленого чая выделен теогаллин.

Гидролизуемые дубильные вещества содержатся в листьях сумаха и скумпии, в плодах ольхи, в корневищах кровохлебки, бадана.

Эту группу дубильных веществ  широко используют в медицине, но она  является хорошей питательной средой для микроорганизмов.

 

Конденсированные  дубильные вещества

«Это соединения, образующие продукты конденсации, не распадающиеся  под действием кислот, щелочей, ферментов [3].» Под влиянием кислот они ещё  более уплотняются и образуют более сложные нерастворимые  в воде, аморфные соединения – флобафены.

Эти вещества в основном представлены полимерами катехинов (флаван-3-ола) или лейкоцианидинов (флаван -3,4-диола) или сополимерами этих двух типов флавоноидных соединений. Все фрагменты связаны друг с другом С-С связями. В отличие от гидролизуемых дубильных веществ конденсированные содержат мало углеводов.

      Существует 2 гипотезы механизма образования  конденсированных дубильных веществ.

1. По К.Фрейденбергу

Конденсация сопровождается разрывом гетероцикла (-С₃-) и приводит к образованию линейных полимеров или сополимеров по типу «кольцо гетероцикла – кольцо А» с большой молекулярной массой. При этом конденсация рассматривается не как ферментативный процесс, а как результат влияния тепла и кислой среды.

 

 

2.  По Д.Хатуэю

Полимеры образуются в  результате окислительной ферментативной конденсации, которая может проходить  как по типу «голова к хвосту» (кольцо А – кольцо В), так и по типу «хвост к хвосту» (кольцо В – кольцо В). Считают, что эта конденсация происходит при аэробном окислении катехинов и флаван-3,4-диолов, полифенолоксидазами с последующей полимеризацией образующихся о-хинонов.  Например, полимеризацию по типу «хвост к хвосту».

      Чаще всего  в растениях происходит окислительная  полимеризация катехинов в отмерших  частях (коре, древесине), а также  конденсация под действием ферментов  (в листьях).

      Конденсированные  дубильные вещества содержатся  в коре дуба, каштана, плодах  черники, черёмухи, в хвое хвойных  деревьев, в корневище змеевика, лапчатки.

      О разделении  растений по указанной классификации  можно говорить только с некоторым  приближением, так как лишь в  очень немногих растениях имеется  одна группа дубильных веществ.  Значительно чаще в одном и  том же растении содержатся  конденсированные и гидролизуемые дубильные вещества совместно, обычно с преобладанием той или иной группы. Кроме того в состав смеси этих дубильных веществ входят простые фенолы: резорцин, пирокатехин, свободные фенолкарбоновые кислоты (галлловая, эллаговая).

Нередко соотношение гидролизуемых  и конденсированных дубильных веществ сильно изменяется в процессе вегетации растения и с возрастом.

 

Физические и  химические свойства

      Дубильные  вещества – это аморфные соединения  жёлтого или жёлто-бурого цвета,  без запаха, вяжущего вкуса, гигроскопичны.

1. Хорошо растворяются  в воде с образованием коллоидов,  в этиловом и метиловом спиртах,  ацетоне, этилацетате, бутаноле, пиридине.

2. Нерастворимы в неполярных растворителях: в хлороформе, бензоле, диэтиловом эфире.

3. Оптически активны

4. Легко окисляются на  воздухе

5. Способны образовывать  прочные межмолекулярные связи  с белками и другими полимерами (пектиновые вещества, целлюлоза).

6. Под действием фермента  таназы и кислот гидролизуемые дубильные вещества распадаются на части, а конденсированные укрупняются.

7. Легко связываются с  алкалоидами, с солями тяжелых  металлов, с сердечными гликозидами.

8. Осаждаются растворами  белка и алкалоидов.