Шпаргалка по "Химии"

Диеновые  углеводороды. К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой CnH₂n-₂,

в молекулах  которых имеются две двойные  связи.Их также называют алкадиенами.                                                                                                                                    ·   · sp² гибридизация  · Плоское-тригональное строение  · Связи σ и π (вращение относительно двойной С-С связи не возможно) · Угол HCH = 120 °

 · Алкадиены, в молекулах которых две двойных связи примыкают к одному углеродному атому, называются углеводородами с                                                            кумулированными двойными связями : СН2=С=СН2

 · Алкадиены, в молекулах которых две двойных связи разделены одной простой связью, называются соединениями с                                                    сопряженными двойными связями : СН2=СН-СН =СН2 

Углеводороды, в  молекулах которых две двойных связи разделены двумя и более простыми связями, называются алкадиенами                                                          с изолированными двойными связями.

· СН2=СН—СН2—СН=СН2

Номенклатура 
При формировании названия алкадиена указывают номера двойных связей.При составлении названия алкадиена по                                                номенклатуре главную цепь необходимо выбирать так, чтобы в нее  входили обе двойные связи. Нумеровать атомы в                                                              цепи нужно таким образом, чтобы атомы углерода, связанные двойными связями, получили минимальные номера:

Пространственная  изомерия. Диены, имеющие различные заместители при углеродных атомах у двойных связей, подобно                                                                                 алкенам, проявляют цис-транс-изомерию.     

                                                                                               Получение диенов

      Из диеновых углеводородов особое значение имеют дивинил (бута-диен-1,3) и изопрен (2-метилбутадиен-1,3). Рассмотрим основные способы получения                                                                                             этих диенов.1. Основным промышленным способом получения дивинила и изопрена является дегидрирование соответствующих бутан-бутиленовых или                                                                изопентанамиленовых смесей над катализатором (Сr₂O₃):

Исходные вещества (сырье) выделяют из продуктов нефтепереработки или попутных газов.

2. Впервые  дивинил был получен по методу  С.В.Лебедева (1874—1934) из этилового  спирта. Затем этот метод был  положен в основу промышленного  синтеза                                                                            (1932). В качестве катализатора были предложены оксиды алюминия и цинка, способствующие одновременной дегидратации (отщеплению воды) и                                                                                                   дегидрированию (отщеплению водорода):                 

         _{450°С, Al2O3,ZnO}

2C₂H5OH ——————® Н₂С==СН—СН==СН₂ + 2Н₂O + Н₂

3. Дивинил  и изопрен в небольших количествах  выделяют из продуктов пиролиза  нефти.