Одноатомные спирты

ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ.

 

Спиртами называют производные  углеводородов, содержащие группу (или  несколько групп) -ОН, называемую гидроксильной группой или гидроксилом.

 По числу гидроксильных  групп, содержащихся в молекуле, спирты делятся на одноатомные (с одним гидроксилом), двухатомные (с двумя гидроксилами), трехатомные (с тремя гидроксилами) и многоатомные.

 Подобно предельным  углеводородам, одноатомные спирты  образуют закономерно построенный  ряд гомологов:

CnH2n+1H     CnH2n+1OH

 

алканы    предельные одноатомные спирты

 

Как и в других гомологических рядах, каждый член ряда спиртов отличается по составу от предыдущего и от последуэщего на гомологическую разность (-СН2-)

 В зависимости от  того, при каком атоме углерода  находится гидроксил, различают  первичные, вторичные, и третичные  спирты:

     

первичный спирт  вторичный спирт  третичный спирт

В соответствии с номенклатурой  ИЮПАК при построении названия одноатомного спирта к названию родоначального углеводорода добавляется суффикс -ол. При наличии в соединении более старших функций гидроксильная группа обозначается обозначается префиксом гидрокси (в русском языке часто используется префикс окси-). В качестве основной цепи выбирается наиболее длинная неразветвленная цепь углеродных атомов, в состав которой входит атом углерода, связанный с гидроксильной группой; если соединение является ненасыщенным, то в эту цепь включается также и кратная связь, Следует заметить, что при определении номера нумерации гидроксильная функция обычно имеет преимущество перед галогеном, двойной связью и алкилом, следовательно нумерацию начинают с того конца цепи, ближе к которому расположена гидроксильная группа:

  

этанол    1-фенилбутанол-2 

 

  

 

4-окси-1 хлорбутанон-2    4-хлор-2-этилбутен-2-ол-1

Простейшие спирты называют по радикалам, с которыми соединена  гидроксильная группа: (СН3)2СНОН-изопропиловый  спирт, (СН3)3СОН -трет-бутиловый спирт.

 

 

Изомерия  спиртов

Для спиртов характерна структурная изомерия:

изомерия положения  ОН-группы (начиная с С3);

   например:

углеродного скелета (начиная с С4);

   например, формуле  C4H9OH соответствует 4 структурных изомера:

 

 

межклассовая  изомерия с простыми эфирами

    (например, этиловый  спирт СН3CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3).

 

Возможна также  пространственная изомерия - оптическая

Например, бутанол-2 СH3CH(OH)СH2CH3, в молекуле которого второй атом углерода (выделен цветом) связан с четырьмя различными заместителями, существует в форме двух оптических изомеров. Таким образом, формуле C4H9OH соответствует 5 изомерных спиртов (4 структурных изомера и один из них - бутанол-2 - в виде двух оптических изомеров).

 

 

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И  ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ.

ПОЛУЧЕНИЕ.1.Гидролиз моногалогенпроизводных водными растворами щелочей

2.Действие воды на этиленовые  углеводороды 

3.Восстановление альдегидов  и кетонов 

4.Сбраживание растительного  сырья, содержащего крахмал 

С₆H₁₂O₆  = 2C₂H₅OH+2CO₂

 

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ.

I.Реакции, идущие с участием атома водорода гидроксильной группы

1.Взаимодействие со щелочными  металлами 

C2H5OH+2NaC2H5ONa+H2

2.Взаимодействие с карбоновыми  кислотами 

II.Реакции, идущие с участием гидроксильной группы

1.Взаимодействие с галогеноводородами

C₂H₅OH+HBrC_2H5Br+HOH

2.Отщепление воды 

C₂H₅OHCH₂=CH₂+H₂О

3.Межмолекулярная дегидратация 

C₂H₅OH+HOC₂H₅(C₂H₅)₂O+H₂O

 Образуется диэтиловый эфир

III.Реакции окисления

1.Отщепление водорода (дегидрирование)

2.Окисление спиртов сильными  окислителями [например KMnO4+H2SO4]

 При окислении вторичных  спиртов образуются кетоны 

3.Реакции горения спиртов 

C₂H₅OH+3O₂=2CO₂+3H₂O

 

ДВУХАТОМНЫЕ СПИРТЫ .

Если в углеводороде заместить  два атома водорода у разных углеродных атомов на разные гидроксильные группы, образуются двухатомные спирты, или  гликоли.

 

этандиол-2, или этиленгликоль 

 

ТРЕХАТОМНЫЕ СПИРТЫ .

Трехатомные спирты, называемые также глицеринами, содержат три  гидроксильные группы.

пропантриол-1,2,3, или глицерин