Полициклические соединнения (нафталин, антрацен, фенантрен)

     6.3 Получение 

     В промышлености азулены получают дегидрированием в присутствии окислителей (S или Se) сесквитерпенов, выделяемых из эфирных масел, например гвайазулен синтезируют дегидратацией гвайола, выделенного из масла древесины гваяка, с последующей дегидрированием:

     Наиболее  удобен синтез из солей пиридиния  или пирилия и ци-клопентадиена или их гомологов, например:  

     6.4 Применение 

     Многие  азулены обладают бактериостатической и противовоспалительной активностью, благодаря чему их широко применяют как компоненты зубных паст и косметических изделий.  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

     7. Тетралин 

     Тетралин - 1,2,3,4-тетрагидронафталин — бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах нафталина. 

     7.1 Физические свойства 

     Тетралин - (1,2,3,4-тетрагидронафталин), молекулярная масса 132,21; бесцв. жидкость с запахом нафталина; температура плавления — 35,8 °С, т. кип. 207,62°С; 0,9702; 1,5414; С_р 223,16 кДж(моль • К) (288-291 К); -27,6 кДж/моль, DH_сгор -5607,14 кДж/моль; 373,5 Дж(моль • к); давление пара 26,6 Па (20 °С); h 2,20 мПа•с (20 °С); g 35,46 мН/м (21,5 °С); e 2;76(20°С); m 2,0 x x 10 ^-30 Кл•м; p_крит 3,3Па, t_крит 447,15°С. Не растворим в воде и жидком NH₃, ограниченно растворим в СН₃ОН, хорошо-в высших спиртах, диэтиловом и др. эфирах, углеводородах; растворяет нафталин (20 г в 100 г тетралин), серу (3% по массе при 20 °С, 40% при 100°С); смешивается при 0°С с равным объемом нитрометана; смесь крезола и тетралин при 13,8 МПа и 427 °С растворяет до 75% бурого угля.

     7.2 Химические свойства 

     Обладает  свойствами ароматических соединений. Тетралин легко сульфируется и нитруется: при действии конц. H₂SO₄ образует смесь тетралин-5- и тетралин-6-сульфокислот, при действии нитрующей смеси на холоду — 5- и 6-нитропроизвод-ные, при 35-40°С-5,6- и 5,7-динитротетралины. Действием Сl₂ при комнатной температуре хлорируется главным образом по положению 5, при 150-200 °С- по положению 2. Под давлением в при-сут. катализаторов (S, Se, Ni, Pt, Cr₂O₃ и др.) при температуре ниже 200 °С гидрируется в декалин, при 200-300 °С дегидрируется в нафталин; дальнейшее повышение температуры приводит к образованию продуктов крекинга-бензолу и его замещенным. При воздействии О₂ или воздуха при 70 °С ТЕТРАЛИН образует 1-гидроперокситетралин, который при дальнейшем окислении превращаются в смесь a-тетралона (формула I) и a-тетралола. Под действием раствора КМnО₄. окисляется до о-карбоксибензоил-муравьиной (фталоновой) кислоты (формула II); окисление Н₂СrО₄ приводит к a-тетралону.

     7.3 Получение 

     Тетралин содержится во фракциях каменного угля дегтя и в некоторых нефтях. В промышленности его получают селективным гидрированием очищенного от сернистых соединений нафталина при 180-260 °С и давлении 1-1,5 МПа в присутствии никелевых катализаторов. 

     7.4 Применение 

     Тетралин-растворитель жиров, смол, лаков при производстве ПАВ и ин-сектицидов, протонодонорный растворитель при экстракции угля, теплоноситель при 210-310 °С; промежуточные продукт при синтезе некоторых лек. средств; в смеси с этанолом применяют 3 качестве моторного топлива.

     Температура вспышки 71,1°С, т. воспл. 384 °С; пределы  воспламенения 0,8-5,0% по объему. ПДК 100 мг/м³; ЛД₅₀ 2,9 г/кг (крысы, перорально). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

     Заключение 

     Ароматические соединения (арены) — циклические органические соединения, которые имеют в своём составе ароматическую систему связей. Они могут иметь насыщенные или ненасыщенные боковые цепи.

     К наиболее важным ароматическим углеводородам относятся бензол С₆Н₆ и его гомологи: толуол С₆Н₅СН_з, ксилол С₆Н₄(СН_з)₂ и др.; нафталин C₁₀H₈, антрацен С₁₄Н₁₀ и их производные. Отличительные химические свойства — повышенная устойчивость ароматического ядра и склонность к реакциям замещения. Основным источником получения ароматических углеводородов служат каменноугольная смола, нефть и нефтепродукты. Большое значение имеют синтетические методы получения. Ароматические углеводороды — исходные продукты для получения кетонов, альдегидов и кислот ароматического ряда, а также многих других веществ.

     Нафталин - бесцветные кристаллы. Содержится в  каменноугольной смоле и нефти. Важное сырье химической промышленности: применяется для синтеза многих органических красителей, фталевого  ангидрида, тетралина, декалина, разнообразных  производных нафталина.

     Длительное воздействие нафталина может вызвать повреждение или разрушение красных кровяных телец (эритроцитов).

     Антрацен - бесцветные кристаллы, t_пл 216° C, нерастворим в воде, при нагревании растворим в бензоле. Растворим в ацетонитриле и ацетоне.

     Для антрацена нижний КПВ 5 г/м³, t самовоспламенения 946 °С. Пыль пожароопасна. При ее вдыхании наблюдается отек век, раздражение слизистых оболочек, жжение и зуд кожи; ПДК 0,1 мг/м³.

     Бензпирен является одним из наиболее опасных углеводородов. Высокие концентрации бензпирена наблюдаются на городских магистралях, а также вблизи заправочных станций. Бензпирен является сильным канцерогеном, в частности, вызывает лейкозы, врождённые уродства. Механизм действия связан с встраивание (интеркаляцией) его молекул в молекул ДНК.

     Для бензпирена не существует пороговых  концентраций — он представляет угрозу для здоровья в любом количестве.

     Азулены-обычно кристаллы синего или сине-фиолетового цвета; перегоняются с паром. Растворим в углеводородах.

     Многие азулены обладают бактериостатич. и противовоспал

     ит. активностью, благодаря чему их широко применяют как компоненты зубных паст и косметич. изделий.

     Фенантрен – трициклический ароматический углеводород.

     Длительный  контакт с фенантреном приводит к снижению содержания гемоглобина  в крови и вызывает лейкоцитоз; ЛД₅₀ 1,8-2,0 г/кг (мыши, перорально). ПДК 0,8 мг/м³.

     Фенантрен – трициклический ароматический углеводород.

     Длительный  контакт с фенантреном приводит к снижению содержания гемоглобина в крови и вызывает лейкоцитоз; ЛД₅₀ 1,8-2,0 г/кг (мыши, перорально). ПДК 0,8 мг/м³.

     Тетралин  содержится во фракциях кам.-уг. дегтя  и в некоторых нефтях. В промышленности его получают селективным гидрированием  очищенного от сернистых соединений нафталина при 180-260 °С и давлении 1-1,5 МПа в присутствии никелевых катализаторов. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

     Список  использованных источников 

1. www.ximicat.com

2. www.hemi.nsu.ru

3. www.alhimik.ru

4. www.newchemistry.ru

5. www.chemistry.narod.ru

6. Дж. Марч. Органическая Химия. Реакции, механизмы и структура. 1 том.

7. Керри. Сандберг. Органическая химия. Механизмы реакций. 1 том.

8. Химическая Энциклопедия в 5 томах. ред. И. Л. Кнунянц. 1.том.

9. Терней А. Л. Современная органическая химия. т.1. с. 578.