Циклоалканы

(Ц.алканы-CnH2n).Реакции присоединения.

Циклопропан + H2—50-70,PtàCH3—CH2—CH3

Циклопентан + H2—350,PtàCH3—CH2—CH2—CH2—CH3

Циклопропан + Br—tàCH2—CH2—CH2(1,3-дибромпропан).

             Br        Br

Циклопентан + Br2à      CH2

       H2C       CH2—Br + HBr(бром-циклопентан).

       H2C       CH2

Циклогексан + Cl2—tàHCl +   H   Cl (монохлорциколгексан)

(реакция  C

зам.).                      H2C   CH2(хар.для б.ц.).

                     H2C   CH2

                          CH2  

Циклогексан –300,Ptà    CH         +  3H

        HC     CH

        HC     CH

             CH

Получение:можно выделить из нефти,

реакция Вюрца

       CH2—CH2—Cl

H2C             +  2Naàциклопентан +  2NaCl

       CH2—CH2—Cl

Нах.в природе:входят в сост.нефти,эфирных масел.

Растворяются в  аром.угл.             

Ц.гексан и м.ц.гексан прим.для синтеза мед.,красок.

Ц.пропан прим.для наркоза.

Непредельные  угл.

CnH2n + H2—t,кат.àCnH2n+2

CnH2n-2 + 2H2—t,кат.àCnH2n+2

Этилен(C2H4).

Угл.с общ.формулой CnH2n,в мол.которых

между атомами угл.имеется одна двойная связь,

наз.угл.ряда этилена,или алкенами.

В мол.этилена одна из двойной связи легко разрыв.,

а явл.более прочной. (обесц.этилена).

H2C=CH2 + Br2àBrH2C—CH2Br(1,2-дибромэтан).

(sp2-гибридизация).4 sigma-связи и 1 pi-связь.

pi-связь знач.слабее,под возд.реагентов л.разрыв.

(изомерия).бутан.1)CH2=CH—CH2—CH3(1-бутен).

2)CH3—CH=CH—CH3(2-бутен).

CH3—CH—CH3(2-метилпропан)àCH2=C—CH3

           CH3               CH3

(2-метилпропен).

(Изомеры 2-метилбутана).1)CH2=C—CH2—CH3

(2-метил-1-бутен).И  так далее.Получение:

1.C2H5OH—t>140,H2SO4àC2H4+H2O(лаб.).

2.2CH4—550-650,кат.àC2H4+2H2(дег.).

3.CH3—CH3—500,NiàC2H4+H2(дег.).

4.CH2Br—CHBr—CH3(1,2-дибромметан).+ZnàC3H6+ZnBr2(пром.).

5.CH2Cl—CH2—CH3(1-хлорпропан).+KOH—tàC3H6+KCl+H2O

Хим.свойства:р.присоед.:

1.H2C=CH2+Br2àCH2Br—CH2Br(1,2-дибромэтан).

2.C2H4+H2—t,кат.àC2H6

3.C2H4+HOH—t,кат.àC2H5OH(эт.спирт).

4.C2H4+HBràCH3—CH2Br(этилбромид).

Вод.присоед.к наиб.,а атом галогена-к наим.гидр.атому угл.

CH2=CH—CH3+HBràCH3—CHBr—CH3(2-бромпропан).

Р.окисл.:C2H4+3O2à2CO2+2H2O

C2H4+O+H2O—KmnO4àHO—CH2—CH2—OH(этиленгликоль).

2CH2=CH2+O2—150-350,кат.à2CH2—CH2

       O

Р.пол.:   nCH2=CH2—кат.à(--CH2—CH2—)n(полэтилен).

Процесс соед.многих одинак.мол.в более крупные наз.р.пол.   (Ц.алканы-CnH2n).Реакции присоединения.

Циклопропан + H2—50-70,PtàCH3—CH2—CH3

Циклопентан + H2—350,PtàCH3—CH2—CH2—CH2—CH3

Циклопропан + Br—tàCH2—CH2—CH2(1,3-дибромпропан).

             Br        Br

Циклопентан + Br2à      CH2

       H2C       CH2—Br + HBr(бром-циклопентан).

       H2C       CH2

Циклогексан + Cl2—tàHCl +   H   Cl (монохлорциколгексан)

(реакция  C

зам.).                      H2C   CH2(хар.для б.ц.).

                     H2C   CH2

                          CH2  

Циклогексан –300,Ptà    CH         +  3H

        HC     CH

        HC     CH

             CH

Получение:можно выделить из нефти,

реакция Вюрца

       CH2—CH2—Cl

H2C             +  2Naàциклопентан +  2NaCl

       CH2—CH2—Cl

Нах.в природе:входят в сост.нефти,эфирных масел.

Растворяются в  аром.угл.             

Ц.гексан и м.ц.гексан прим.для синтеза мед.,красок.

Ц.пропан прим.для наркоза.

Непредельные  угл.

CnH2n + H2—t,кат.àCnH2n+2

CnH2n-2 + 2H2—t,кат.àCnH2n+2

Этилен(C2H4).

Угл.с общ.формулой CnH2n,в мол.которых

между атомами угл.имеется одна двойная связь,

наз.угл.ряда этилена,или алкенами.

В мол.этилена одна из двойной связи легко разрыв.,

а явл.более прочной. (обесц.этилена).

H2C=CH2 + Br2àBrH2C—CH2Br(1,2-дибромэтан).

(sp2-гибридизация).4 sigma-связи и 1 pi-связь.

pi-связь знач.слабее,под возд.реагентов л.разрыв.

(изомерия).бутан.1)CH2=CH—CH2—CH3(1-бутен).

2)CH3—CH=CH—CH3(2-бутен).

CH3—CH—CH3(2-метилпропан)àCH2=C—CH3

           CH3               CH3

(2-метилпропен).

(Изомеры 2-метилбутана).1)CH2=C—CH2—CH3

(2-метил-1-бутен).И  так далее.Получение:

1.C2H5OH—t>140,H2SO4àC2H4+H2O(лаб.).

2.2CH4—550-650,кат.àC2H4+2H2(дег.).

3.CH3—CH3—500,NiàC2H4+H2(дег.).

4.CH2Br—CHBr—CH3(1,2-дибромметан).+ZnàC3H6+ZnBr2(пром.).

5.CH2Cl—CH2—CH3(1-хлорпропан).+KOH—tàC3H6+KCl+H2O

Хим.свойства:р.присоед.:

1.H2C=CH2+Br2àCH2Br—CH2Br(1,2-дибромэтан).

2.C2H4+H2—t,кат.àC2H6

3.C2H4+HOH—t,кат.àC2H5OH(эт.спирт).

4.C2H4+HBràCH3—CH2Br(этилбромид).

Вод.присоед.к наиб.,а атом галогена-к наим.гидр.атому угл.

CH2=CH—CH3+HBràCH3—CHBr—CH3(2-бромпропан).

Р.окисл.:C2H4+3O2à2CO2+2H2O

C2H4+O+H2O—KmnO4àHO—CH2—CH2—OH(этиленгликоль).

2CH2=CH2+O2—150-350,кат.à2CH2—CH2

       O

Р.пол.:   nCH2=CH2—кат.à(--CH2—CH2—)n(полэтилен).

Процесс соед.многих одинак.мол.в более крупные наз.р.пол.

 

Применение этилена:

Этиленгликоль-антифриз,лавсан,вз.вещ-ва,

тормозная жидкость.

Оксид этилена-синтез орг.вещ-в,ацетальдегида,

синт.моющие средства,лаки,пластмассы,

синт.каучуки и волокна,косм.препараты и др.

Реакция алк.:моторное топливо.

Хлорэтан:анестезия,раств.,борьба с вред.

Эт.спирт:раств.,произ-во синт.каучука.

 CH2=CH2+H3PO4+HClàпреп.”Этрел”(уск.созр.фр.).

Этилен(в общем)-горючее с высоким

октановым числом.

Применение этилена:

Этиленгликоль-антифриз,лавсан,вз.вещ-ва,

тормозная жидкость.

Оксид этилена-синтез орг.вещ-в,ацетальдегида,

синт.моющие средства,лаки,пластмассы,

синт.каучуки и волокна,косм.препараты и др.

Реакция алк.:моторное топливо.

Хлорэтан:анестезия,раств.,борьба с вред.

Эт.спирт:раств.,произ-во синт.каучука.

 CH2=CH2+H3PO4+HClàпреп.”Этрел”(уск.созр.фр.).

Этилен(в общем)-горючее с высоким

октановым числом.

Алкадиены:

К диеновым угл.относятся орг.соед.с общей формулой

CnH2n-2 в мол.которых имеются две двойные связи.

CH2=CH—CH=CH2(1,3-бутадиен или дивинил),

(2-метил-1,3-бутадиен или  изопрен),хлоропрен-исходные вещ-ва

для получения каучуков.(Сопр.груп.связей).Получение:

2H3C—CH2—OH—425,Al2O3,ZnOàH2C=CH—CH=CH2+

+2H2O+H2(дег.,дегидр.).(CH2=CH-- - винил.).

CH3—CH2—CH2—CH3—550-620,Al2O3,Cr2O3à1-бутен+H2

C4H8—500-600,MgO,ZnOà1,3-бутадиен+H2(дег.).Пиролиз нефти.

2-метилбутан—t,Cr2O3,Al2O3àизопрен+2H2.

Физ.св-ва:дивинил-газ(сж.-4,5C),изопрен-лет.ж.(т.кип.34,1C).

Хим.св-ва:р-ции присоед.,разрыв двойных связей.

дивинил+Br2àCH2Br—CH=CH—CH2Br(1,4-дибром-2-бутен).

При наличии дост.кол-ва брома обр.1,2,3,4-тетрабромбутан.

Применение:синтез каучуков:дивинилàбут.к.,изопренàизопр.к.,

хлоропренàхлоропр.к.Реакции пол-ции мономеров.

Алкадиены:

К диеновым угл.относятся орг.соед.с общей формулой

CnH2n-2 в мол.которых имеются две двойные связи.

CH2=CH—CH=CH2(1,3-бутадиен или дивинил),

(2-метил-1,3-бутадиен или  изопрен),хлоропрен-исходные вещ-ва

для получения каучуков.(Сопр.груп.связей).Получение:

2H3C—CH2—OH—425,Al2O3,ZnOàH2C=CH—CH=CH2+

+2H2O+H2(дег.,дегидр.).(CH2=CH-- - винил.).

CH3—CH2—CH2—CH3—550-620,Al2O3,Cr2O3à1-бутен+H2

C4H8—500-600,MgO,ZnOà1,3-бутадиен+H2(дег.).Пиролиз нефти.

2-метилбутан—t,Cr2O3,Al2O3àизопрен+2H2.

Физ.св-ва:дивинил-газ(сж.-4,5C),изопрен-лет.ж.(т.кип.34,1C).

Хим.св-ва:р-ции присоед.,разрыв двойных связей.

дивинил+Br2àCH2Br—CH=CH—CH2Br(1,4-дибром-2-бутен).

При наличии дост.кол-ва брома обр.1,2,3,4-тетрабромбутан.

Применение:синтез каучуков:дивинилàбут.к.,изопренàизопр.к.,

хлоропренàхлоропр.к.Реакции пол-ции мономеров.

Каучук:    CH3             H

                --CH2             CH2—

Растворяется в:бензоле,в эт.спирте(н.р.),а в CS2,

хлороформе,бензине раст.небольшая.При получ.

участвуют свет,кислоты,латекс.Вулк.:1-5% Sà

резина,30-35% Sàэбонит.

Каучук:    CH3             H

                --CH2             CH2—

Растворяется в:бензоле,в эт.спирте(н.р.),а в CS2,

хлороформе,бензине раст.небольшая.При получ.

участвуют свет,кислоты,латекс.Вулк.:1-5% Sà

резина,30-35% Sàэбонит.

Ацетилен:Угл.с общей формулой CnH2n-2,в мол.

которых имеется одна тройная  связь,относ.к ряду

ацетилена.sp-гибр.,1 sigma-связь и 2 pi-связи.Получ.:

       C                  C--H

Ca   ||| + 2H2Oà|||        + Ca(OH)2(пром.эн.-з.).

       C                  C—H

CH4—tàC + 2H2(из пр.газа,промеж.прод.-ацетилен.).

2CH4—tàC2H2 + 3H2 C2H2—tà2C + H2(пиролиз нефти.).

Физ.св-ва:легче воздуха,мало раств.в воде.Хим.св-ва:

Реакции прсоед.,окисления,полимеризации.

CH≡CH + Br2àCHBr==CHBr(1,2-дибромэтан.).

CHBr=CHBr + Br2àCHBr2—CHBr2(1,1,2,2-тетрабромэтан.).

CH≡CH + H2—t,кат.àCH2==CH2.

CH2==CH2 + H2—t,кат.àCH3—CH3.

(реакция Кучерова.).                O 

H—C≡C—H + H2O—HgSO4àCH3—C    H.

CH≡CH + HClàCH2==CHCl(винилхлорид.).

CH2==CH + …à(--CH2—CH--)n  

             Cl                              Cl

Из поливинилхлорида получ.хим. и мех.стойкую

пласмассу(диэлектрик),иск.кожу,плащи,клеенки.

Ац.обесц.раствором KMnO4.

2C2H2 + 5O2à4CO2 + 2H2O(без копоти.).

Ац.может транс.в бензол и винилацетилен.

Применение:синт.каучуки,поливинилхлорид,др.полимеры.

Уксусная кислота,растворители(1,1,2,2,-… и 1,2,2-…),резка мет.,

Уксусная кислота:иск.волокна,красители,лаки,духи,лекарсва.

Ацетилен:Угл.с общей формулой CnH2n-2,в мол.

которых имеется одна тройная  связь,относ.к ряду

ацетилена.sp-гибр.,1 sigma-связь и 2 pi-связи.Получ.:

       C                  C--H

Ca   ||| + 2H2Oà|||        + Ca(OH)2(пром.эн.-з.).

       C                  C—H

CH4—tàC + 2H2(из пр.газа,промеж.прод.-ацетилен.).

2CH4—tàC2H2 + 3H2 C2H2—tà2C + H2(пиролиз нефти.).

Физ.св-ва:легче воздуха,мало раств.в воде.Хим.св-ва:

Реакции прсоед.,окисления,полимеризации.

CH≡CH + Br2àCHBr==CHBr(1,2-дибромэтан.).

CHBr=CHBr + Br2àCHBr2—CHBr2(1,1,2,2-тетрабромэтан.).

CH≡CH + H2—t,кат.àCH2==CH2.

CH2==CH2 + H2—t,кат.àCH3—CH3.

(реакция Кучерова.).                O 

H—C≡C—H + H2O—HgSO4àCH3—C    H.

CH≡CH + HClàCH2==CHCl(винилхлорид.).

CH2==CH + …à(--CH2—CH--)n  

             Cl                              Cl

Из поливинилхлорида получ.хим. и мех.стойкую

пласмассу(диэлектрик),иск.кожу,плащи,клеенки.

Ац.обесц.раствором KMnO4.

2C2H2 + 5O2à4CO2 + 2H2O(без копоти.).

Ац.может транс.в бензол и винилацетилен.

Применение:синт.каучуки,поливинилхлорид,др.полимеры.

Уксусная кислота,растворители(1,1,2,2,-… и 1,2,2-…),резка мет.,

Уксусная кислота:иск.волокна,красители,лаки,духи,лекарсва.

Бензол.CnH2n-6.сильно не насыщенный угл.Соед.угл.с водородом,в мол.которых

Имеется бензольное кольцо или ядро,относится к ар.угл.Длина C—C связи равна 0,14нм.

a=120°.sp2-гибридизация.Делокализованные p-эл.облака.C6H6-бензол.

C6H6 + 3H2—кат.àциклогексан.C6H5-фенилрадикал.Получение:

циклогексан—Pt или Pd,300°Càбензол + 3H2.

метилциклогексан—Pt,300°Càтолуол + 3H2.

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3(н-гексан) —Pt,300°Càбензол + 4H2.

n*H3CºCH3—C,450-500°Càбензол(метод Зелинского).Физ.свойства:бензол-бесцветная,

нераст.в воде жидкость со странным запахом.t°кип.=80,1°C.При охлаждении превращ.в

белую кр.массу с t°пл.=5,5°C.Хим.свойства:плотность ядра,реакции замещения.

C6H6 + Br2—FeCl3,t° àC6H5Br + HBr(аналогично бензол реагирует с хлором).

C6H6 + HONO2—H2SO4,t° àC6H5NO2(нитробензол) + H2O.

n*метилбензол + HONO2—H2SO4 à1-метил-2,4,6-тринитробензол + H2O(легче).

Реакции окисления:бензол очень стоек.Окисляются только боковые цепи.

                         O

C6H5—CH3 + 3OàC6H5—C  OH(бензойная кислота) + H2O(KMnO4).

Взаимное влияние ядра и метильной группы друг на друга.

2C6H6 + 15O2à12CO2 + 6H2O(коптящее пламя).Реакции присоединения:при действии hn и ультр.л.

C6H6 + 3Cl2—hnàгексахлорциклогексан. C6H6 + 3H2—t,кат.àциклогексан(р.гидрирования).

 n*CH2==CH   àn*(--CH2—CH--)(полимеризация стирола).  

                 C6H5                       C6H5      

Применение:бензол-получение красителей,медикаментов,вз.вещ-в,средств защиты растений,

пластмасс,синт.волокон.Растворитель орг.вещ-в.Толуол исп.для получения красителей и

тринитротолуола.C6Cl6(гексахлорбензол)-протравка семян.CCl2==CCl—CCl==CCl2(гексахлорбутадиен)-

борьба с филлоксерой.Пестициды.Инсектициды-насекомые.Гербициды-сорняки.Фунгициды-гр.заб.

C6H5—OH-пластмассы,красители,лекарства.C6H5—CH==CH2-пластмассы,бутадиенстирольный каучук.

C6H5—CH3-красители,вз.вещ-ва,сахарин,растворители.C6H6-анилин,растворители.Ксилолы-волокна

лавсана.

Природные источники  угл. и их переработка.

Наиболее важные-природные  и попутные нефтяные газы,нефть,каменный уголь.

Природный газ.

Бензол.CnH2n-6.сильно не насыщенный угл.Соед.угл.с водородом,в мол.которых

Имеется бензольное кольцо или ядро,относится к ар.угл.Длина C—C связи равна 0,14нм.

a=120°.sp2-гибридизация.Делокализованные p-эл.облака.C6H6-бензол.

C6H6 + 3H2—кат.àциклогексан.C6H5-фенилрадикал.Получение:

циклогексан—Pt или Pd,300°Càбензол + 3H2.

метилциклогексан—Pt,300°Càтолуол + 3H2.

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3(н-гексан) —Pt,300°Càбензол + 4H2.

n*H3CºCH3—C,450-500°Càбензол(метод Зелинского).Физ.свойства:бензол-бесцветная,

нераст.в воде жидкость со странным запахом.t°кип.=80,1°C.При охлаждении превращ.в

белую кр.массу с t°пл.=5,5°C.Хим.свойства:плотность ядра,реакции замещения.

C6H6 + Br2—FeCl3,t° àC6H5Br + HBr(аналогично бензол реагирует с хлором).

C6H6 + HONO2—H2SO4,t° àC6H5NO2(нитробензол) + H2O.

n*метилбензол + HONO2—H2SO4 à1-метил-2,4,6-тринитробензол + H2O(легче).

Реакции окисления:бензол очень стоек.Окисляются только боковые цепи.

                         O

C6H5—CH3 + 3OàC6H5—C  OH(бензойная кислота) + H2O(KMnO4).

Взаимное влияние ядра и метильной группы друг на друга.

2C6H6 + 15O2à12CO2 + 6H2O(коптящее пламя).Реакции присоединения:при действии hn и ультр.л.

C6H6 + 3Cl2—hnàгексахлорциклогексан. C6H6 + 3H2—t,кат.àциклогексан(р.гидрирования).

 n*CH2==CH   àn*(--CH2—CH--)(полимеризация стирола).  

                 C6H5                       C6H5