Алкины

АЛКИНЫ  

Алкины — вещества с одной тройной связью.

Углеводороды ряда ацетилена являются еще более непредельными соединениями, чем соответствующие им алкены числом. Это видно из сравнения числа атомов водорода в ряду: С₂Н₆              C₂H₄                                    С₂H₂  

                                                                                       этан             этилен                               ацетилен

Алкины образуют свой гомологический ряд формулой, как  и у диеновых углеводородов С_nH_2n-2

1. СТРОЕНИЕ АЛКИНОВ

Первым и основным представителем гомологического ряда алкинов является ацетилен С₂Н₂. Строение его молекулы выражается формулами: Н—СºС—Н структурная формула  или Н:С:::С:Н электронная формула                                       

По названию первого  представителя этого ряда — ацетилена  — эти непредельные углеводороды называют ацетиленовыми.

В алкинах атомы углерода находятся  в третьем валентном состоянии (sp-гибридизация). В этом случае между углерод- ными атомами возникает тройная связь, состоящая из одной s- и двух p-связей. Длина тройной связи равна 0,12 нм  
 2. НОМЕНКЛАТУРА

Суффикс -ан соответствующих углеводородах заменить на суффикс -ин                                                                                                                СН₃       
                                                                                                                |  
Н—СºС—СН₂—СН₃                  Н₃С—СºС—СН₃                  Н₂С=С—СН₂—СºСН  
бутин-1                                          бутин-2                                   2-метилпентен-1-ин-4          

   

3. Изомерия.

1) Изомерия углеродного скелета

Н—СºС—СН—СН₃    3-метилбутин-1          Н—СºС—СН—СН—СН   3-метил пентин-1 
                   |                                                                           |                                                                 
              СН₃                                                                       СН₃                         

2) Изомерия положения кратной связи  

Н—СºС—СН₂—СН₂—СН₃  пентин-1            Н₃С—С=С—СН₂—СН₃ пентин-2                                       
3) Межклассовая изомерия (диены)

4. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

1. Реакция Гидрирование.                               
HCºCH+ H₂ —® H₂C=CH₂+H₂—® H₃C—CH₃

2. Галогенирование.                                        
HCºCH+ Cl—® CHCl=CHCl+ Cl—® CHCl₂—CHCl₂          

3. Гидрогалогенирование.                                                     
HCºCH + HCl —® H₂C=CHCl+ HCl —® H₃C—CHCl₂  
4.Гидротация                 é                         ù  
HCºCH + HOH ——® ú H₂C=CH—OHú ® H₃C—C=O  
                                         ë                         û                   \ H                                           
4 Реакция окисления.

1) Реакция горения 2НСºСН + 5O₂ ® 4СO₂ + 2Н₂O

НСºСН + O₂ ® С + СО + Н₂О

2) Обесцвечивает KMnO₄ ,чем доказывает наличие кратной связи

6 Реакции полимеризации.                                
1) Димеризация C₂ H₂

НСºСН + НСºСН —®НСºСН—CН=CH₂

2) Тримеризация C₂ H₂  

3НСºСН —®                                                                                   бензол 

 

                       
5. ПОЛУЧЕНИЕ АЛКИНОВ

1).Метановый способ:

2СН4 ^t® НСºСН + 3Н₂

2).Карбидный способ:

СаС₂ + 2Н₂O ® НСºСН + Са(ОН)₂ 

 

 

                    Воробьев Влад 10 «Б»